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Urea → N-(1-Acetylpiperidin-4-yl)-N-cyclopentyl-N'-1,3-thiazol-2-ylurea

HRID 731408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731408
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]1=O)(=[O:3])[CH3:2].C1(N)CCCC1.C([BH3-])#N.[Na+].NC(N)=O.[CH:25]1([N:30](C2CCCC2)[C:31]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)=[O:32])[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1.C(=C1N=CC=N1)=O.NC1SC=CN=1>C1COCC1.CO>[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([N:30]([CH:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]2)[C:31]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)=[O:32])[CH2:6][CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

10

Edukt 7

HCID 1176UreaHCID 21552-AminothiazoleHCID 2906CyclopentylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 118159051-Acetylpiperidin-2-oneHCID 13571086CarbonylimidazoleHCID 57688319N,N-Dicyclopentyl-N'-1,3-thiazol-2-ylurea

Produkt 1

HCID 57688263N-(1-Acetylpiperidin-4-yl)-N-cyclopentyl-N'-1,3-thiazol-2-ylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to general procedure (I). To a mixture of N-acetyl-piperidone (1.4 g) and cyclopentylamine (0.9 g) and molecular sieves (5 g) in THF (8 mL) and methanol (8 mL) was added sodium cyanoborohydride (2.1 g) and the reaction was stirred overnight at room temperature. Insoluble material was removed by filtration and after removal of solvent in vacuo the crude secondary amine (0.57 g) was isolated. The urea coupling was performed in an similar manner to the synthesis of 1,1-dicyclopentyl-3-thiazol-2-yl-urea using carbonyl imidazole and 2-aminothiazole as starting material.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customInsoluble material was removed by filtration
  3. customafter removal of solvent in vacuo the crude secondary amine (0.57 g)
  4. customwas isolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1643087c39924873b3b954fe40406b26
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582769B2

Notizen zur Reaktion

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