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Aluminium lithium hydride → 2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)ethanamine

HRID 731602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731602
O=[C:2]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][N:11]=[CH:12][CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1)[C:3]([NH2:5])=O.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>CCOCC>[NH2:5][CH2:3][CH2:2][C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][N:11]=[CH:12][CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 22663070HCID 22663070, Verbindung

Produkt 1

HCID 226629962-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)ethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-oxo-2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)acetamide (1 eq.) in ether is treated with lithium aluminum hydride (4 eq.), heated at reflux temperature for 8 h, cooled to 0° C. and quenched by addition of Rochelle's salt solution. The reaction mixture is extracted with CH2Cl2; the combined extracts are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to afford the title 6-azatryptamine product, which is used directly in step 4, below.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux temperature for 8 h
  3. customquenched by addition of Rochelle's salt solution
  4. extractionThe reaction mixture is extracted with CH2Cl2
  5. dry with materialthe combined extracts are dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6b8d35b26824a86a8cd8298a86aa4d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585876B2

Notizen zur Reaktion

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