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N-Methylbenzylamine → 2-(Benzyl(methyl)amino)-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one

HRID 731718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731718
Cl[CH:2]([CH3:17])[C:3]([C:5]1[C:6]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[N:7][N:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=12)=[O:4].[CH3:18][NH:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CO.[Na+].[I-]>[CH2:20]([N:19]([CH3:18])[CH:2]([CH3:17])[C:3]([C:5]1[C:6]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[N:7][N:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=12)=[O:4])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7669N-MethylbenzylamineHCID 215857512-Chloro-1-[2-(1-methylethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-1-propanone

Produkt 1

HCID 578375142-(Benzyl(methyl)amino)-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-oneAusbeute 33,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5238Sodium IodideKatalysatorHCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.37 g (13.4 mmol) of 2-chloro-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one, 1.74 ml (13.4 mmol) of N-methyl benzylamine and 50 mg of NaI in 15 ml of MeOH was refluxed overnight. The mixture obtained after evaporation of the solvent was purified on an Al2O3 column, and recrystallized from ether/hexane to obtain 1.5 g of 2-(benzyl(methyl)amino)-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one. Compound 1041.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customThe mixture obtained
  3. customafter evaporation of the solvent
  4. customwas purified on an Al2O3 column
  5. customrecrystallized from ether/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fc9445f210a4892afe0d8271376d6b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585875B2

Notizen zur Reaktion

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