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Isobutyryl chloride → 1-(2-Methoxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one

HRID 731721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731721
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1.[C:12](Cl)(=[O:16])[CH:13]([CH3:15])[CH3:14].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-]>ClCCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([C:12](=[O:16])[CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 122844272-Methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine

Produkt 1

HCID 578375231-(2-Methoxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-oneAusbeute 31,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 700 mg (4.7 mmol) of 2-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine, 550 mg of isobutyryl chloride and 300 mg of AlCl3 was stirred in 2 ml of DCE at RT for 5 hours. The reaction was quenched with saturated NH4Cl and extracted with ethyl acetate to yield 1 g of crude product. Purification on an Al2O3 column furnished 323 mg of 1-(2-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one. Compound 1055.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated NH4Cl
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customto yield 1 g of crude product
  4. customPurification on an Al2O3 column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d8528f042ba4eb88cf8545a86b21577
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585875B2

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