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Formamide → 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one

HRID 732934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732934
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][CH:8]([OH:15])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]([OH:18])=O.[CH:19]([NH2:21])=O>O>[OH:15][CH:8]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:7][N:6]1[C:2]2[N:1]=[CH:19][NH:21][C:16](=[O:18])[C:3]=2[CH:4]=[N:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 713FormamideHCID 108794365-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 1363835291-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-oneAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 5 (2.75 g, 10 mmol) in formamide (10 g, 333 mmol) was heated at 190° C. for 8 h and then poured in H2O (300 mL). The crude was filtered and purified by dissolving in 2M NaOH (100 mL), boiling with coal, followed by precipitation with glacial acetic acid. The solid was filtered and recrystallized from absolute ethanol to give 10 (1.79 g, 70%) as a white solid: mp 270-271° C. 1H NMR: δ 4.25-4.55 (m, 2H, CH2), 5.05-5.15 (m, 1H, CHO), 5.65 (d, 1H, OH, disappears with D2O), 7.25-7.45 (m, 5H Ar), 8.05 (s, 1H, H-3), 8.10 (s, 1H, H-6), 12.15 (br s, 1H, NH, disappears with D2O). IR cm−1: 3400 (NH), 3245-2500 (OH), 1740 (CO). Anal. (C13H12N4O2) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe crude was filtered
  2. custompurified
  3. dissolutionby dissolving in 2M NaOH (100 mL)
  4. customfollowed by precipitation with glacial acetic acid
  5. filtrationThe solid was filtered
  6. customrecrystallized from absolute ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86dba6ebcb86496495c52b03710c2216
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07589086B2

Notizen zur Reaktion

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