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Benzyl chloroformate → HCID 58386793, Verbindung

HRID 73524
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 73524
[Si:1]([O:8][C@H:9]1[CH2:14][NH:13][CH2:12][C@H:11]([OH:15])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18]>O1CCOCC1.O.CCOC(C)=O>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([OH:15])[CH2:12][N:13]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[CH2:14]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 21103800(3R,5R)-5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-ol

Produkt 1

HCID 58386793HCID 58386793, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-3-ol (1 eq) in 20 mL of 1,4-dioxane and 8 mL of water was added benzyl chloroformate (1.5 eq). The mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The crude mixture was diluted with 100 mL of EtOAc, washed with brine, then dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc:hexanes=1:3) to yield (3R,5R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate (74%). LC/MS (m/z): 366.2 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc:hexanes=1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15baeb56258e4d66a9364f5a7ca11f14
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829193B2

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