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Pyridine → 2-(3-{3-[2-benzyl-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-yl]phenoxy}phenyl)-2-methylpropanoic acid methyl ester

HRID 735482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735482
[CH2:1]([N:8]1[C:16]([C:17]2[CH:18]=[C:19]([OH:23])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)=[C:15]2[C:10]([C:11]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:12][CH:13]=[CH:14]2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:28][O:29][C:30](=[O:49])[C:31]([CH3:48])([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:34]=1)[CH3:32].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.Cl.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Cu+2]>[CH3:28][O:29][C:30](=[O:49])[C:31]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[C:37]([O:23][C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:17]([C:16]3[N:8]([CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)[N:9]=[C:10]4[C:15]=3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]4[C:24]([F:27])([F:25])[F:26])[CH:18]=2)[CH:38]=1)([CH3:48])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 116175953-(2-Benzyl-7-trifluoromethyl-2H-indazol-3-yl)-phenolHCID 67021194Methyl 2-methyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 670213972-(3-{3-[2-benzyl-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-3-yl]phenoxy}phenyl)-2-methylpropanoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Benzyl-7-trifluoromethyl-2H-indazol-3-yl)-phenol (96 mg, 0.26 mmol), 2-methyl-2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester (80 mg, 0.26 mmol), Cu(OAc)2 (47 mg, 0.26 mmol) and pyridine (42 μL, 0.52 mmol) were dissolved in 3 ml anhydrous CH2Cl2 and stirred at room temperature with crushed molsieves (4 Å) overnight. The reaction mixture was diluted with 1 M HCl (aq.) and the product was extracted three times with CH2Cl2. The combined organic phases were dried, evaporated and the crude material was purified by preparative HPLC using a gradient with an acidic mobile phase on an ACE-C8 column to afford 8.4 mg of analytically pure product.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted three times with CH2Cl2
  2. customThe combined organic phases were dried
  3. customevaporated
  4. customthe crude material was purified by preparative HPLC
  5. customto afford 8.4 mg of analytically pure product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ee571b4d47b4a52a27a4e0cb0805b36
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592363B2

Notizen zur Reaktion

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