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Sodium borohydride → 1-(4-Bromophenyl)butan-2-ol

HRID 735683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735683
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9](=[O:12])[CH2:10][CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][CH:9]([OH:12])[CH2:10][CH3:11])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 154196931-(4-Bromophenyl)butan-2-one

Produkt 1

HCID 578426191-(4-Bromophenyl)butan-2-olAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 70B (478 mg, 2.1 mmol) in 5 mL MeOH at 0° C., was added NaBH4 (110 mg, 2.98 mmol). The solution was stirred at rt for 30 min, then was diluted with EtOAc and washed with H2O and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Purification via flash chromatography (0-30% EtOAc/hexanes) afforded 70C (460 mg, 96%). MS (ESI) m/z 221.2 (M-OH)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification via flash chromatography (0-30% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4fa01af1dda438c93d87216ef8a2f6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592331B2

Notizen zur Reaktion

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