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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 10242689, Verbindung

HRID 735732
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735732
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:23])[C:12]1[CH:22]=[CH:21][C:15]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[OH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:23])[C:12]1[CH:22]=[CH:21][C:15]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 57847252HCID 57847252, Verbindung

Produkt 1

HCID 10242689HCID 10242689, VerbindungAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution (30 ml) of ethyl 4-[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl) (methyl)amino]benzoate (2.33 g, 6.90 mmol) in tetrahydrofuran was added tetrabutyl ammoniumfluoride (1.0 M toluene solution, 10.4 ml, 10.4 mmol) at room temperature and the mixture was stirred overnight. After concentration of the reaction mixture under reduced pressure, the residue was subjected to silica gel column chromatography and eluted with hexane-ethyl acetate (3:2-1:4, v/v) to give the title compound (1.11 g, 72%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washeluted with hexane-ethyl acetate (3:2-1:4, v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6057ab1faf9a4c1595d6d4dacdaaf9ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592453B2

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