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4-Methylmorpholine → HCID 67189501, Verbindung

HRID 735951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735951
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][CH2:9][NH:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[O:22][N:21]=[C:20]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[N:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1.CN1CC[O:38][CH2:37][CH2:36]1.CC[C:43]([C:45](Cl)=[O:46])=[O:44]>C(Cl)Cl>[CH2:37]([O:38][C:43](=[O:44])[C:45]([N:10]([CH2:9][CH2:8][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1])[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[O:22][N:21]=[C:20]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[N:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:46])[CH3:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 11007880Butanoyl chloride, 2-oxo-HCID 67187358N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-N-[4-(3-undecyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzyl]amine

Produkt 1

HCID 67189501HCID 67189501, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-N-[4-(3-undecyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzyl]amine (45.1 mg, 0.1 mmol) in anhydrous DCM (0.6 mL) was added the morpholinomethyl polystyrene resin (Novabiochem, HL, 39.5 mg, 0.15 mmol, 3.8 mmol/g) and the resulting mixture was cooled at 0° C. Ethyloxalyl chloride (4.7 mg, 0.13 mmol) in anhydrous DCM (0.4 mL) was added. The reaction mixture was stirred for 2 h at rt, then the PL-AMS-Resin (Polymer Laboratories, 52 mg, 0.1 mmol, 1.93 mmol/g) was added and the mixture stirred for 1.5 h. The resins were filtered off, washed with DCM, and the filtrates were concentrated under vacuum to afford the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. additionthe PL-AMS-Resin (Polymer Laboratories, 52 mg, 0.1 mmol, 1.93 mmol/g) was added
  2. stirringthe mixture stirred for 1.5 h
  3. filtrationThe resins were filtered off
  4. washwashed with DCM
  5. concentrationthe filtrates were concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34ccf1d230d5473f93d155ea0aad6f8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592477B2

Notizen zur Reaktion

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