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Sodium triacetoxyborohydride → (4R)-methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylamino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

HRID 736781
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736781
[CH3:1][C:2]1([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[C:7](=[N:8][C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH3:10])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(#N)C.C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[C@H:7]([NH:8][C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH3:10])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 68817214Methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylimino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 68821088(4R)-methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylamino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylateAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22391770Acetonitrile aceticacidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylimino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate (crude, 13.53 mmol) in acetonitrile-acetic acid (1:1, 80 mL) was treated with NaBH(OAc)3 and stirred for 2.5 h at 0° C. Following concentration in vacuo, the residue was dissolved in ethyl acetate (200 mL), washed with saturated NaHCO3 until the aqueous phase was basic, dried over MgSO4, and purified by chromatography with 20% ethyl acetate/hexane to yield 1.37 g (37% in 2 steps) of (4R)-methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylamino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate. MS: (M+H)+=278.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentration in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (200 mL)
  3. washwashed with saturated NaHCO3 until the aqueous phase
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. custompurified by chromatography with 20% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-161aeb6776734943aef6828f9a26e91b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595327B2

Notizen zur Reaktion

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