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Potassium Carbonate → (S)-2-(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-1-(4-dimethylamino-piperidin-1-yl)-4-[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-butan-1,4-dione

HRID 736942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736942
CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[CH3:32][N:33]([CH3:40])[CH:34]1[CH2:39][CH2:38][NH:37][CH2:36][CH2:35]1.[NH2:41][C:42]1[C:73]([C:74]([F:77])([F:76])[F:75])=[CH:72][C:45]([CH2:46][C@@H:47]([CH2:51][C:52](=[O:71])[N:53]2[CH2:58][CH2:57][CH:56]([N:59]3[CH2:65][CH2:64][C:63]4[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69][C:62]=4[NH:61][C:60]3=[O:70])[CH2:55][CH2:54]2)[C:48](O)=[O:49])=[CH:44][C:43]=1[Cl:78].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[NH2:41][C:42]1[C:73]([C:74]([F:76])([F:75])[F:77])=[CH:72][C:45]([CH2:46][C@@H:47]([CH2:51][C:52]([N:53]2[CH2:58][CH2:57][CH:56]([N:59]3[CH2:65][CH2:64][C:63]4[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69][C:62]=4[NH:61][C:60]3=[O:70])[CH2:55][CH2:54]2)=[O:71])[C:48]([N:37]2[CH2:38][CH2:39][CH:34]([N:33]([CH3:40])[CH3:32])[CH2:35][CH2:36]2)=[O:49])=[CH:44][C:43]=1[Cl:78]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 417391N,N-Dimethylpiperidin-4-amineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 68591515(S)-2-(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-4-oxo-4-[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-butanoic acid

Produkt 1

HCID 57848212(S)-2-(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-1-(4-dimethylamino-piperidin-1-yl)-4-[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-butan-1,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

80.3 mg (0.25 mmol) TBTU, 0.21 mL (1.2 mmol) ethyldiisopropylamine and 38.5 mg (0.3 mmol) dimethyl-piperidin-4-yl-amine were added to a solution of 130 mg (0.24 mmol) (S)-2-(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-4-oxo-4-[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-butanoic acid in 10 mL DMF and the reaction mixture was stirred overnight at RT. The reaction solution was poured into 80 mL 15% K2CO3 solution, stirred for 10 min at RT, the precipitated substance was suction filtered, washed with 5 mL water and dried in the air over the weekend. Then the product was purified by chromatography using HPLC.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 min at RT
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with 5 mL water
  4. customdried in the air over the weekend
  5. customThen the product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ed3dbde9fc544ffa4d97abd5cb99b99
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595312B2

Notizen zur Reaktion

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