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Piperidine → 3-Piperidin-1-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole

HRID 736971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736971
[N:1]1([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]([Si:16]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5]O[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:27]1C2C(=CC=CC=2)N([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=1.N1CCCCC1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC=2N(C)C)CCCCC1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+]>C1COCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl.[Pd].[Pd]>[N:1]1([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]([Si:16]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:27][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8082PiperidineHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 27342172-(Dicyclohexylphosphino)-2'-(dimethylamino)biphenylHCID 109917693-Bromo-1-(triisopropylsilyl)indoleHCID 589751763-Morpholin-4-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 58974986
3-Piperidin-1-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11029508Palladium, tris[mu-[(1,2-eta:4,5-eta)-(1E,4E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one]]di-, compd. with trichloromethane (1:1)KatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following a method similar to 3-morpholin-4-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole using 3-bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-indole (0.70 g, 1.99 mmol), piperidine (0.26 g, 3.04 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl (0.02 g, 0.05 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform adduct (0.05 g, 0.05 mmol) and 1N solution of lithium bis(trimethylsilyl)amide in THF (2.40 mL) to prepare the title compound. Purify by flash chromatography using 0 to 40% of EtOAc in hexanes to give the title compound (0.20 g, 29%): MS (ES) 357.1 (M+1)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-486366c11e7a4adf9adea29da3c07271
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595339B2

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