Triphenylphosphine → 3-Cyano-2-fluoropyridine

HRID 736993

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736993
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[F:20][C:21]1[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23]([NH2:25])=O>ClC(Cl)C.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[F:20][C:21]1[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23]#[N:25]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2523672-Fluoronicotinamide

Produkt 1

HCID 27832543-Cyano-2-fluoropyridineAusbeute 64,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittelHCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add resin bound triphenylphosphine (4.0 g, 12.0 mmol) to a solution of 2-fluoro-nicotinamide (0.6 g, 4.3 mmol) in dichloroethane (20.0 mL) and carbon tetrachloride (20.0 mL). Reflux for 18 hours, cool to RT, filter, and concentrate the filtrate under vacuum. Purify by flash column on silica gel eluting with 10-60% EtOAc in hexanes to give the title compound (0.34 g, 64%). MS (ES) 123.1 (M+1)+. 1H NMR (400 MHz, CHCl3) δ 8.46 (m, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.37 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureReflux for 18 hours
  2. filtrationfilter
  3. concentrationconcentrate the filtrate under vacuum
  4. customPurify by flash column on silica gel eluting with 10-60% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f785c08da873469b9a460065bb3c21ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
Patentnummer
US07595339B2

Verknüpfte Notizen

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