Morpholine → N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-morpholin-4-yl-indazole-1-sulfonyl)-benzamide

HRID 737029

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 737029
Cl[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:11]([C:14]2[CH:30]=[CH:29][C:17]([C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[N:3]=1.[NH:31]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1>CCOC(C)=O>[F:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][NH:20][C:18](=[O:19])[C:17]2[CH:29]=[CH:30][C:14]([S:11]([N:4]3[C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=4)[C:2]([N:31]4[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]4)=[N:3]3)(=[O:13])=[O:12])=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:23][CH:24]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 589751524-(3-Chloro-indazole-1-sulfonyl)-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 58975048N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-morpholin-4-yl-indazole-1-sulfonyl)-benzamideAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-(3-chloro-indazole-1-sulfonyl)-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide (91 mg, 0.20 mmol) in morpholine (1.0 mL) and stir at 100° C. overnight. Dilute the solution with EtOAc (30 mL) and wash with 1N HCl (11 mL), water (10 mL), and satd NaHCO3 (10 mL). Dry, filter and concentrate the organic solution and purify the residue by flash chromatography, using a linear gradient of 20% to 80% EtOAc/hexanes, to give the title compound as a white foam (17 mg, 34%). MS (ES) 495.0 (M+1)+, 493.1 (M−1)−.

Aufarbeitung

  1. washwash with 1N HCl (11 mL), water (10 mL), and satd NaHCO3 (10 mL)
  2. customDry
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate the organic solution
  5. custompurify the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85b32fdc61f24de9aa5c9bed40a6d0e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
Patentnummer
US07595339B2

Verknüpfte Notizen

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