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Benzyl chloroformate → (2S,3S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 737208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 737208
[OH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][C@@H:3]1[C:7]([OH:9])=[O:8].CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:20]([O:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[O:21]>CN(C=O)C>[CH2:23]([O:22][C:20]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][C@H:2]([OH:1])[C@H:3]1[C:7]([OH:9])=[O:8])=[O:21])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 440575trans-3-hydroxy-L-proline

Produkt 1

HCID 54213972(2S,3S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(2S,3S)-3-Hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid (254.5 mg, 1.9 mmol) was dissolved in DMF (15 mL) and distilled water (6 mL). The solution was cooled to 0° C., and DIEA (500 μL, 2.9 mmol) was added followed by benzyl chloroformate (410 μL, 2.9 mmol). The reaction was stirred at 0° C. and allowed to warm to ambient temperature overnight. The reaction was filtered and purified by reverse phase HPLC to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. distillationdistilled water (6 mL)
  2. temperatureto warm to ambient temperature overnight
  3. filtrationThe reaction was filtered
  4. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b26034dabb1460bbd00f07fc96b6ccb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595398B2

Notizen zur Reaktion

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