7-Nitro-1-tetralone → 7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

HRID 74087

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74087
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2=[O:14])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[BH4-].[Na+]>CO>[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]2[OH:14])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 384457-Nitro-1-tetraloneHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 110087787-Nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-olAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-Nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one (200 mg, 1.05 mmol) was dissolved in methanol (5 mL) and NaBH4 ((78 mg, 2.05 mmol) was added in portions. The reaction was stirred at room temperature for 20 min and then concentrated and purified by column chromatography (10-50% ethyl acetate-hexanes) to yield 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol (163 mg, 80%). 1H NMR (400 MHz, CD3CN) δ 8.30 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.02 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.33 (d, J=8.5 Hz, 1H), 4.76 (t, J=5.5 Hz, 1H), 2.96-2.80 (m, 2H), 2.10-1.99 (m, 2H), 1.86-1.77 (m, 2H); HPLC ret. time 2.32 min, 10-99% CH3CN, 5 min run.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by column chromatography (10-50% ethyl acetate-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1aa63ae2bca493ca883072ad2f521ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08829204B2

Verknüpfte Notizen

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