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Water → 2-(2-(3-Methoxycarbonylphenylmethyl)aminonitrobenzen-5-yl)benzoxazole

HRID 74301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74301
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=3[N:12]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18].C(N(CC)CC)C.Cl.[C:28]([C:32]1[CH:33]=[C:34]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[CH2:35][NH2:36])([O:30][CH3:31])=[O:29].O>C(#N)C>[CH3:31][O:30][C:28]([C:32]1[CH:33]=[C:34]([CH2:35][NH:36][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]3[O:9][C:10]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=4[N:12]=3)=[CH:4][C:3]=2[N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)=[O:29]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 2794825Methyl 3-(aminomethyl)benzoate HydrochlorideHCID 219909702-(4-Fluoro-3-nitrophenyl)benzoxazole

Produkt 1

HCID 674974692-(2-(3-Methoxycarbonylphenylmethyl)aminonitrobenzen-5-yl)benzoxazoleAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzoxazole (see Working Example 15-2) (250 mg, 0.968 mmol) in acetonitrile (5 mL) was added triethylamine (245 mg, 2.42 mmol) and 3-carbomethoxybenzylamine hydrochloride (215 mg, 1.07 mmol), and this was heated to reflux for 2 hours. After the reaction was complete, this was cooled to room temperature, water was added, and after the precipitated crystals were filtered and washed with water, they were dried to yield the title compound (365 mg, 94% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturethis was heated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. filtrationafter the precipitated crystals were filtered
  4. washwashed with water, they
  5. customwere dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-983126c352484e53af2c0307f7834e4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829035B2

Notizen zur Reaktion

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