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Water → N-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-4-(benzoxazol-2-yl)-2-nitroaniline

HRID 74310
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74310
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=3[N:12]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1.O>C(#N)C>[N:29]1([CH2:28][CH2:27][NH:26][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]3[O:9][C:10]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=4[N:12]=3)=[CH:4][C:3]=2[N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 33944N-(2-Aminoethyl)piperidineHCID 219909702-(4-Fluoro-3-nitrophenyl)benzoxazole

Produkt 1

HCID 67499079N-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-4-(benzoxazol-2-yl)-2-nitroanilineAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzoxazole (see Working Example 15-2) (200 mg, 0.775 mmol) in acetonitrile (5 mL) was added potassium carbonate (214 mg, 1.55 mmol) and 1-(2-aminoethyl)piperidine (119 mg, 0.93 mmol), and this was heated to reflux for 3 hours. After the reaction was complete, this was cooled to room temperature, water was added, and after the precipitated crystals were filtered and washed with water, they were dried to yield the title compound (266 mg, 94% yield) as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturethis was heated
  2. temperatureto reflux for 3 hours
  3. filtrationafter the precipitated crystals were filtered
  4. washwashed with water, they
  5. customwere dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4b24c7c65f141958ca493e872390e61
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829035B2

Notizen zur Reaktion

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