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2-[2-(3-Methoxymethoxyphenyl)ethyl]phenol → 1-t-Butoxycarbonyl-4-(2-{2-[2-(3-methoxymethoxyphenyl)ethyl]phenoxy}ethyl)piperidine

HRID 743277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 743277
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[OH:19])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1.[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([CH2:33][CH2:34]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].CC(C)([O-])C.[K+]>CC(N(C)C)=O>[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([CH2:33][CH2:34][O:19][C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[CH2:12][CH2:11][C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]([O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[CH:6]=2)[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 194238312-[2-(3-Methoxymethoxyphenyl)ethyl]phenolHCID 21936070N-Boc-4-[2-(4-Toluenesulfonyloxy)ethyl]piperidineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 194238641-t-Butoxycarbonyl-4-(2-{2-[2-(3-methoxymethoxyphenyl)ethyl]phenoxy}ethyl)piperidineAusbeute 68,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following a procedure similar to that described in Example: 40(a), 1.58 g of 2-[2-(3-methoxymethoxyphenyl)ethyl]phenol, 2.34 g of 1-t-butoxycarbonyl-4-[2-(p-toluenesulfonyloxy) ethyl]piperidine and 0.686 g of potassium t-butoxide were reacted in 10 ml of dimethylacetamide. The mixture was then worked up as described in Example 40(a), and the crude product thus obtained was purified by column chromatography through silica gel, using a 4:1 by volume mixture of hexane and ethyl acetate as the eluent, to give 1.96 g (yield 68%) of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customthe crude product thus obtained
  2. customwas purified by column chromatography through silica gel
  3. additionby volume mixture of hexane and ethyl acetate as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-078adf6c38a84515ba1b9dad364aeb8e
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05556864

Notizen zur Reaktion

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