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Sodium Carbonate → 7-[2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-(3-isoxazolylmethoxyimino)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 745416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 745416
P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[CH:6]([NH:8][C:9]1[S:10][CH:11]=[C:12]([C:14](=[N:18][O:19][CH2:20][C:21]2[CH:25]=[CH:24][O:23][N:22]=2)[C:15]([OH:17])=O)[N:13]=1)=[O:7].[NH2:26][CH:27]1[C:37](=[O:38])[N:29]2[C:30]([C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:31][CH2:32][S:33][C@H:28]12.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.CC(C)=O.O1CCCC1.CN(C)C=O>[CH:6]([NH:8][C:9]1[S:10][CH:11]=[C:12]([C:14](=[N:18][O:19][CH2:20][C:21]2[CH:25]=[CH:24][O:23][N:22]=2)[C:15]([NH:26][CH:27]2[C:37](=[O:38])[N:29]3[C:30]([C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:31][CH2:32][S:33][C@H:28]23)=[O:17])[N:13]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 12941984(6R)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidHCID 537376352-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-[(3-isoxazolyl)methoxyimino]acetic acid

Produkt 1

HCID 1317123347-[2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-(3-isoxazolylmethoxyimino)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
Ausbeute 77,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Phosphoryl chloride (1.02 g.), 2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(3-isoxazolylmethoxyimino)acetic acid (syn isomer, 1.0 g), N,N-dimethylformamide (0.448 g.) and tetrahydrofuran (10 ml.) were treated in a similar manner to that of Example 5-(1) to give an activated acid solution. On the other hand, a mixture of 7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid (0.91 g.), tetrahydrofuran (10 ml.) acetone (5 ml.) and water (5 ml.) was adjusted to pH 7.5 with 20% aqueous sodium carbonate at 0° to -5° C. The activated acid solution was added dropwise to the above solution at 0° to -5° C. while keeping at pH 7.5 to 8.0. The mixture was treated in a similar manner to that of Example 5-(1) to give 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(3-isoxazolylmethoxyimino)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer, 1.25 g.).

Aufarbeitung

  1. customto give an activated acid solution
  2. additionThe activated acid solution was added dropwise to the above solution at 0° to -5° C.
  3. additionThe mixture was treated in a similar manner to that of Example 5-(1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-024aea67453f448ebe522893f0f67b24
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04598147

Notizen zur Reaktion

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