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Benzene → 2-(4-Phenylpiperidino)-ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate

HRID 746248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746248
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH:7]=O)([O-:3])=[O:2].[C:12]([O:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:23][CH2:22]1)(=[O:17])[CH2:13][C:14]([CH3:16])=[O:15].N1CCCCC1.C1C=CC=CC=1>O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH:7]=[C:13]([C:14]([CH3:16])=[O:15])[C:12]([O:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:25][CH2:26]1)=[O:17])([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 241BenzeneHCID 74493-NitrobenzaldehydeHCID 8082PiperidineHCID 138611532-(4-Phenylpiperidino)ethyl acetoacetate

Produkt 1

HCID 539264322-(4-Phenylpiperidino)-ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of m-nitrobenzaldehyde (0.66 g), 2-(4-phenylpiperidino)ethyl acetoacetate (1.2 g), piperidine (0.1 ml) and benzene (20 ml) was refluxed overnight, during which time the water produced was removed azeotropically. The solvent was then distilled off and the residue was chromatographed on silica gel (50 g) [ethyl acetate-hexane (1:1, v/v)] to give 2-(4-phenylpiperidino)-ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate as an oil. Yield 0.80 g (45.7%).

Aufarbeitung

  1. customproduced
  2. customwas removed azeotropically
  3. distillationThe solvent was then distilled off
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel (50 g) [ethyl acetate-hexane (1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b989c8e2d49a4d30a6c718b5c48d2aea
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04603135

Notizen zur Reaktion

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