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Sodium borohydride → HCID 58687965, Verbindung

HRID 746417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746417
[Br:1][C:2]1[C:9]([O:10][CH3:11])=[N:8][C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[C:6]([Br:16])[C:3]=1[CH:4]=[O:5].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[Br:1][C:2]1[C:9]([O:10][CH3:11])=[N:8][C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[C:6]([Br:16])[C:3]=1[CH2:4][OH:5]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 534038503,5-Dibromo-2-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 58687965HCID 58687965, VerbindungAusbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,5-dibromo-2-methoxy-6-(trifluoromethyl)isonicotinaldehyde (980 mg, 2.7 mmol) in ethanol (10 mL), was added sodium borohydride (102 mg, 2.7 mmol). The reaction mixture was stirred for 20 min, concentrated, and the residue was purified by flash column (silica gel, 50% EtOAc/hexane) to yield [3,5-dibromo-2-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin4-yl]methanol (717 mg, 72.8%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.10 (s, 2H), 4.05 (s, 3H), 2.32 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe residue was purified by flash column (silica gel, 50% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9b1d6b88a5d4e038f3082983fb404f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07393844B2

Notizen zur Reaktion

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