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3-{1-[6-(3-bromo-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one → 3-{1-[6-(7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

HRID 74644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74644
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:12]([C:14]3[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][CH:23]([N:26]5[CH2:32][CH2:31][C:30]6[CH:33]=[C:34]([O:37][CH3:38])[CH:35]=[CH:36][C:29]=6[NH:28][C:27]5=[O:39])[CH2:22][CH2:21]4)[CH:15]=3)=[O:13])[CH2:9][C:10]=2[CH:11]=1.[H][H]>[Pd].CO>[N:4]1[C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:12]([C:14]3[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][CH:23]([N:26]5[CH2:32][CH2:31][C:30]6[CH:33]=[C:34]([O:37][CH3:38])[CH:35]=[CH:36][C:29]=6[NH:28][C:27]5=[O:39])[CH2:22][CH2:21]4)[CH:15]=3)=[O:13])[CH2:9][C:10]=2[CH:11]=[CH:2][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 583866353-{1-[6-(3-bromo-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 426134533-{1-[6-(7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a hydrogen atmosphere 77 mg (0.12 mmol) 3-{1-[6-(3-bromo-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one and 40 mg palladium on charcoal (10%) were hydrogenated in 10 mL methanol at 50° C. under 50 psi hydrogen pressure. Then the catalyst was removed by suction filtering and the filtrate was evaporated down i. vac. The residue was purified by preparative HPLC. The product fractions were combined and lyophilised.

Aufarbeitung

  1. customThen the catalyst was removed by suction
  2. filtrationfiltering
  3. customthe filtrate was evaporated down i
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7ee3a2fda2a4339966f01710926ccbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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