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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propane-2-sulfonamide

HRID 746763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746763
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH2:14])=[CH:4][CH:3]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[CH:26]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])([CH3:28])[CH3:27]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH:14][S:29]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])(=[O:31])=[O:30])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene2×HCID 824082-Propanesulfonyl chloride2×HCID 113686332-(4'-Bromophenyl)aniline

Produkt 1

HCID 57974945N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propane-2-sulfonamideAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Add 4′-bromo-biphenyl-2-ylamine (1.038 g, 4.183 mmol) to CH2Cl2 and cool to 0° C. Add first DBU (2.6 ml, 17.038 mmol), then isopropylsulfonyl chloride (0.95 ml, 8.206 mmol) drop wise to flask and warm flask to room temperature. After 18 hours monitor reaction. If SM is still present, add DBU (1 ml), then isopropylsulfonyl chloride (0.4 ml) and then stir 2 additional hours. Purify resultant product using flash chromatography (Silica gel-25% EtOAc/Hexane) to provide propane-2-sulfonic acid (4′-bromo-biphenyl-2-yl)-amide (1.116 g, 75%). MS(m/e): 351.9(M−1).

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customPurify resultant product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d3690aded9b44a298c16f635dbc3d8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07393868B2

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