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Diisopropylethylamine → 7-Methoxy-3-{1-[6-(4,5,7,8-tetrahydro-thiazolo[4,5-d]azepine-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-2-one

HRID 74697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74697
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:29]=[CH:28][C:6]2[NH:7][C:8](=[O:27])[N:9]([CH:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]4[CH:23]=[C:22]([C:24](O)=[O:25])C=CN=4)[CH2:14][CH2:13]3)[CH2:10][CH2:11][C:5]=2[CH:4]=1.[S:30]1[C:39]2[CH2:38][CH2:37][NH:36][CH2:35][CH2:34][C:33]=2[N:32]=[CH:31]1.CCN(C(C)C)C(C)C.C[N:50]([C:52](ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+:53](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:29]=[CH:28][C:6]2[NH:7][C:8](=[O:27])[N:9]([CH:12]3[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]4[CH:23]=[C:22]([C:24]([N:36]5[CH2:37][CH2:38][C:39]6[S:30][CH:31]=[N:32][C:33]=6[CH2:34][CH2:35]5)=[O:25])[N:53]=[CH:52][N:50]=4)[CH2:16][CH2:17]3)[CH2:10][CH2:11][C:5]=2[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 226207475,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-d]azepineHCID 583864334-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-3-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4'-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 42613225
7-Methoxy-3-{1-[6-(4,5,7,8-tetrahydro-thiazolo[4,5-d]azepine-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

83 mg (0.21 mmol) 4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-3-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyridinyl-4′-carboxylic acid and 37 mg (0.24 mmol) 5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-d]azepine in 0.13 mL (0.72 mmol) DIPEA and 1.0 mL DMF were combined with 77 mg (0.24 mmol) TBTU and the mixture was stirred overnight at RT. Then the reaction mixture was purified by preparative HPLC-MS. The product-containing fractions were combined and freeze-dried.

Aufarbeitung

  1. customThen the reaction mixture was purified by preparative HPLC-MS
  2. customfreeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04cb521a323140b88fd061c0a255a304
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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