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Potassium Iodide → 3,4-Difluoro-4'-(2-methoxyethoxy)biphenyl

HRID 747074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747074
[F:1][CH:2]1[C:7]([F:9])(O)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:3]1.Br[CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20].[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-:24].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:24][CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 693013543,4-Difluoro-4-hydroxybiphenyl

Produkt 1

HCID 117371393,4-Difluoro-4'-(2-methoxyethoxy)biphenylAusbeute 23,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,4-difluoro-1,1′-biphenyl-4-ol (0.50 g, 2.43×10−3 mol) of 1-bromo-2-methoxyethane (0.34 g, 2.43×10−3 mol), potassium iodide (0.04 g, 2.43×10−4 mol), potassium carbonate (1.34 g, 9.72×10−3 mol) and butanone (20 cm3) was then heated overnight under reflux. The mixture was filtered to remove inorganic material and the filtrate evaporated down under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane as the eluent and recrystallisation from hexane to give the pure (GC: 100%) desired product (0.15 g 23%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas then heated overnight
  2. temperatureunder reflux
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customto remove inorganic material
  5. customthe filtrate evaporated down under reduced pressure
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel
  7. customas the eluent and recrystallisation from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d13032daf1843cd963e0cccfd16a3d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396487B2

Notizen zur Reaktion

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