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Ammonium Chloride → 3-[[4-[(Diethylamino)carbonyl]phenyl]hydroxymethyl]-benzoic acid, methyl ester

HRID 747110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747110
I[C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([C:6]([N:8]([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[Li]CCCC.[C:20]([C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH:27]=[O:28])([O:22][CH3:23])=[O:21].[NH4+].[Cl-]>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1>[CH2:9]([N:8]([CH2:11][CH3:12])[C:6]([C:5]1[CH:13]=[CH:14][C:2]([CH:27]([OH:28])[C:26]2[CH:25]=[C:24]([CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:3][CH:4]=1)=[O:7])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 639145Methyl 3-formylbenzoateHCID 875218N,N-diethyl-4-iodobenzamideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 586778233-[[4-[(Diethylamino)carbonyl]phenyl]hydroxymethyl]-benzoic acid, methyl esterAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22635083
Tetrahydrofuran toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

INTERMEDIATE 5 (2.8 g, 9.0 mmol) was dissolved in TBF (100 mL) and cooled to −78° C. under nitrogen atmosphere. Then n-BuLi (8.4 mL, 1.07 M solution in hexane, 9.0 mmol) was added dropwise during 10 min at −65 to −78° C. The solution was canulated into 3-carbomethoxybenzaldehyde (1.49 g, 9.1 mmol) in toluene/THF (approx. 1:1, 50 mL) at −78° C. NH4Cl (aq.) was added after 30 min. After concentration in vacuo, extraction with EtOAc/water, drying (MgSO4) and evaporation of the organic phase, the residue was purified by chromatography on silica (0-75% EtOAc/heptane) to give INTERMEDIATE 6 (1.5 g, 49%).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. extractionin vacuo, extraction with EtOAc/water
  3. customdrying
  4. custom(MgSO4) and evaporation of the organic phase
  5. customthe residue was purified by chromatography on silica (0-75% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-645b609879f343c8b1c3ca3bd33f4fc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396834B2

Notizen zur Reaktion

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