Dimethylformamide → 5-tert-Butyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde

HRID 747308

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747308
[C:1]([C:5]1[N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH:8]=[N:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Li]CCCC.CN([CH:26]=[O:27])C>>[C:1]([C:5]1[N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[C:8]([CH:26]=[O:27])=[N:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

4

Versuchsvorschrift

Reaction 5-tert-butyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole (276 mg, 1.09 mmol), 2.5 M n-BuLi (567 uL, 1.42 mmol), and DMF (253 uL, 3.27 mmol) for 2 h at −40° C. gave the title compound (304 mg, 99%) as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (s, 9H), 0.91 (t, 2H, J=9.0 Hz), 1.33 (s, 9H), 3.57 (t, 2H, J=7.5 Hz), 5.72 (s, 2H), 7.10 (s, 1H), 9.80 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f70a2eb10894930809daf87d999d5b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07396840B2

Verknüpfte Notizen

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