(3-Methylpyridin-2-yl)methanol → 3-Methylpyridine-2-carboxaldehyde

HRID 747342

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747342
[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1>C(Cl)Cl.O=[Mn]=O>[CH3:9][C:8]1[C:3]([CH:2]=[O:1])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1514369(3-Methylpyridin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 15018743-Methylpyridine-2-carboxaldehydeAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(hydroxymethyl)-3-methylpyridine (1.08 g, 8.77 mmol) in dry CH2Cl2 (45 mL) at room temperature was added MnO2 (8.09 g, 79.1 mmol). The mixture was stirred for 21 hrs then filtered through celite. The filtrate was concentrated to give 0.68 g (64%) of 3-methylpyridine-2-carboxaldehyde. 1H NMR (CDCl3) □ 2.66 (s, 3H), 7.39 (dd, 1H, J=8.3, 4.3 Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.9 Hz), 8.66 (d, 1H, J=3.3 Hz), 10.19 (s, 1H). This was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationthen filtered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79276cd25702424f90854d58f89435ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07396840B2

Verknüpfte Notizen

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