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Tributylamine → HCID 86760712, Verbindung

HRID 747759
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747759
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][C@H:25]([NH:36][S:37]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][C:43](I)=[CH:42][CH:41]=3)(=[O:39])=[O:38])[CH2:26][O:27][C:28]3[CH:29]=[C:30]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[C:31]#[N:32])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:47]([O:51][CH2:52][CH3:53])(=[O:50])[CH:48]=[CH2:49].C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(CCCC)CCCC)CCC>C(#N)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][C@H:25]([NH:36][S:37]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][C:43](/[CH:49]=[CH:48]/[C:47]([O:51][CH2:52][CH3:53])=[O:50])=[CH:42][CH:41]=3)(=[O:39])=[O:38])[CH2:26][O:27][C:28]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:30]([C:31]#[N:32])[CH:29]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7622TributylamineHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 68830378HCID 68830378, Verbindung

Produkt 1

HCID 86760712HCID 86760712, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

738 mg (1.00 mmol)) of 3-[(2S)-3-[4-[1-(benzyloxycarbonyl)-4-piperidyloxy]phenyl]-2-(4-iodobenzenesulfonylamino)propoxy]benzonitrile was dissolved in 5 ml of acetonitrile. 0.22 ml (2.0 mmol) of ethyl acrylate, 11 mg (0.05 mmol) of palladium acetate, 91 mg (0.3 mmol) of tris-o-tolylphosphine and 0.48 ml (2.0 mmol) of tributylamine were added to the solution, and they were heated under reflux for 15 hours. After the same isolation process as that of step 1 in Example 1 with dichloromethane as the extractant, the crude product was obtained, which was purified by the silica gel column chromatography to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewere heated
  2. temperatureunder reflux for 15 hours
  3. customwhich was purified by the silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a99ecdb2533a474dade974fc8788f1d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396844B1

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