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Dimethylformamide → 6-Isobutoxy-2-(2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one

HRID 748178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748178
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:10][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=3)=[N:8][C:7](=[O:17])[C:6]=2[CH:18]=1.[CH2:19](Br)[CH:20]([CH3:22])[CH3:21].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>O>[CH2:19]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:10][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=3)=[N:8][C:7](=[O:17])[C:6]=2[CH:18]=1)[CH:20]([CH3:22])[CH3:21]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 65551-Bromo-2-methylpropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 229394706-hydroxy-2-(2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one

Produkt 1

HCID 597501816-Isobutoxy-2-(2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-oneAusbeute 19,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-hydroxy-2-(2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one (0.35 g, 1.3 mmol), isobutyl bromide (0.64 g, 4.6 mmol) and potassium carbonate (0.57 g, 4.1 mmol) and DMF (10 ml) was stirred at room temperature for 15 hrs. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried. The solvent was evaporated. The residue was subjected to a silica gel column chromatography and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1, v/v). The obtained crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane to give the titled compound (0.08 g, 19%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customThe solvent was evaporated
  5. washeluted with hexane-ethyl acetate (2:1
  6. customThe obtained crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a0504809583491cae3320e8ff457de0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

Notizen zur Reaktion

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