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Sodium Methoxide → HCID 86658291, Verbindung

HRID 74855
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74855
C([O:9][C@@H:10]1[C@@H:15]([O:16]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@H:14]([O:25]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@@H:13]([CH2:34][O:35]C(=O)C2C=CC=CC=2)[O:12][C@@H:11]1[O:44][C@@H:45]1[C@@H:50]([CH2:51][O:52]C(=O)C2C=CC=CC=2)[O:49][C@H:48]([O:61][C@@H:62]2[C@@H:67]([CH2:68][O:69]C(=O)C3C=CC=CC=3)[O:66][C@H:65]([O:78][C@@H:79]3[C@@H:108]([CH2:109][O:110]C(=O)C4C=CC=CC=4)[O:107][C@@H:82]([O:83][CH2:84][CH2:85][CH2:86][NH:87][C:88](=[O:106])[CH2:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH3:105])[C@H:81]([O:119]C(=O)C4C=CC=CC=4)[C@H:80]3[O:128]C(=O)C3C=CC=CC=3)[C@H:64]([O:137]C(=O)C3C=CC=CC=3)[C@H:63]2[O:146]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@H:47]([O:155]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@H:46]1[O:164]C(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.C[O-].[Na+]>CO.C1COCC1>[C@H:11]1([O:44][C@@H:45]2[C@@H:50]([CH2:51][OH:52])[O:49][C@H:48]([O:61][C@@H:62]3[C@@H:67]([CH2:68][OH:69])[O:66][C@H:65]([O:78][C@@H:79]4[C@@H:108]([CH2:109][OH:110])[O:107][C@@H:82]([O:83][CH2:84][CH2:85][CH2:86][NH:87][C:88](=[O:106])[CH2:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH3:105])[C@H:81]([OH:119])[C@H:80]4[OH:128])[C@H:64]([OH:137])[C@H:63]3[OH:146])[C@H:47]([OH:155])[C@H:46]2[OH:164])[O:12][C@H:13]([CH2:34][OH:35])[C@@H:14]([OH:25])[C@H:15]([OH:16])[C@H:10]1[OH:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 866582923-Stearamidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 86658291HCID 86658291, VerbindungAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Glycoside 126 (377 mg, 161 μmol) was dissolved in MeOH/THF 1:1 (10 mL). NaOMe (60 μL of an 11M solution) was added and the solution was stirred at room temperature for 24 hrs. The mixture was neutralized with acidic resin and the solution filtered before the solvent was evaporated to yield the white solid product which was triturated with EtOAc and the solvent decanted (×3). The solid was dried under vacuum to yield 159 mg of the white solid product (quantitative) which was reacted on without further purification or characterisation.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solution filtered before the solvent
  2. customwas evaporated
  3. customto yield the white solid product which
  4. customwas triturated with EtOAc
  5. customthe solvent decanted (×3)
  6. customThe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da7c75efe12d4bef997b557cd751a63f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828952B2

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