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Sodium Methoxide → HCID 86658294, Verbindung

HRID 74859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74859
C([O:9][C@@H:10]1[C@@H:15]([O:16]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@H:14]([O:25]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@@H:13]([CH2:34][O:35]C(=O)C2C=CC=CC=2)[O:12][C@@H:11]1[O:44][C@@H:45]1[C@@H:50]([CH2:51][O:52]C(=O)C2C=CC=CC=2)[O:49][C@H:48]([O:61][C@@H:62]2[C@@H:100]([CH2:101][O:102]C(=O)C3C=CC=CC=3)[O:99][C@@H:65]([O:66][NH:67][C:68](=[O:98])[CH2:69][O:70][CH:71]3[CH2:95][CH2:94][C@@:93]4([CH3:96])[CH:73]([CH2:74][CH2:75][C@@H:76]5[C@@H:92]4[CH2:91][CH2:90][C@@:89]4([CH3:97])[C@H:77]5[CH2:78][CH2:79][C@@H:80]4[C@H:81]([CH3:88])[CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH:85]([CH3:87])[CH3:86])[CH2:72]3)[C@H:64]([O:111]C(=O)C3C=CC=CC=3)[C@H:63]2[O:120]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@H:47]([O:129]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@H:46]1[O:138]C(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.C[O-].[Na+]>CO.C1COCC1>[C@H:11]1([O:44][C@@H:45]2[C@@H:50]([CH2:51][OH:52])[O:49][C@H:48]([O:61][C@@H:62]3[C@@H:100]([CH2:101][OH:102])[O:99][C@@H:65]([O:66][NH:67][C:68](=[O:98])[CH2:69][O:70][CH:71]4[CH2:95][CH2:94][C@@:93]5([CH3:96])[CH:73]([CH2:74][CH2:75][C@@H:76]6[C@@H:92]5[CH2:91][CH2:90][C@@:89]5([CH3:97])[C@H:77]6[CH2:78][CH2:79][C@@H:80]5[C@H:81]([CH3:88])[CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[CH2:72]4)[C@H:64]([OH:111])[C@H:63]3[OH:120])[C@H:47]([OH:129])[C@H:46]2[OH:138])[O:12][C@H:13]([CH2:34][OH:35])[C@@H:14]([OH:25])[C@H:15]([OH:16])[C@H:10]1[OH:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 866582952-(Cholestan-3-yloxy)acetamido 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 86658294HCID 86658294, VerbindungAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Amide 132 (345 mg, 175 μmol) was dissolved in MeOH/THF 1:1 (16 mL). NaOMe (500 μL of a 6M solution) was added and the solution was stirred at room temperature for 24 hrs. The mixture was neutralized with acidic resin and the solution filtered before the solvent was evaporated to yield the white solid product which was triturated with EtOAc and the solvent decanted (×3). The solid was dried under vacuum to yield 124 mg of the white solid product (76%) which was reacted on without further purification or characterisation.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solution filtered before the solvent
  2. customwas evaporated
  3. customto yield the white solid product which
  4. customwas triturated with EtOAc
  5. customthe solvent decanted (×3)
  6. customThe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-831aeb3b6144463aa88f1405cacc0b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828952B2

Notizen zur Reaktion

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