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Ammonium formate → 2-(4-(Ethylsulfonyl)phenyl)-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)benzo[b]thiophen-6-ol

HRID 748957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748957
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[C:16]([O:17][C:18]3[CH:32]=[CH:31][C:21]([O:22][CH2:23][CH2:24][N:25]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:15]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([S:39]([CH2:42][CH3:43])(=[O:41])=[O:40])=[CH:35][CH:34]=3)[S:14][C:13]=2[CH:44]=1)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[CH2:42]([S:39]([C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:33]([C:15]2[S:14][C:13]3[CH:44]=[C:9]([OH:8])[CH:10]=[CH:11][C:12]=3[C:16]=2[O:17][C:18]2[CH:32]=[CH:31][C:21]([O:22][CH2:23][CH2:24][N:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]3)=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:34][CH:35]=1)(=[O:41])=[O:40])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 597514231-(2-{4-[6-Benzyloxy-2-(4-ethanesulfonyl-phenyl)-benzo[b]thiophen-3-yloxy]-phenoxy}-ethyl)-piperidine

Produkt 1

HCID 444274052-(4-(Ethylsulfonyl)phenyl)-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)benzo[b]thiophen-6-olAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve the compound of Example 87 (400 mg, 0.64 mmol) in methanol (7 mL) and ethyl acetate (7 mL). Add ammonium formate (521 mg, 8.3 mmol) and palladium hydroxide (240 mg) and heat to reflux for 5 hours. Filter the reaction mixture and concentrate in vacuo to give 300 mg of the title compound (86%): mass spectrum (ion spray): m/z=538 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 5 hours
  2. filtrationFilter the reaction mixture
  3. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eabb459a073f413da1df6328fc9ccfae
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399867B2

Notizen zur Reaktion

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