Methyl chloroformate → Benzyl ((1S,3R)-3-aminocyclohexyl)carbamate

HRID 74923

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74923
[CH3:1][O:2][C:3](Cl)=[O:4].CC[N:8]([CH2:11][CH3:12])CC.ClC1C=C2C(C3N=C(S(C)=O)C(F)=CN=3)=CN(S([C:36]3[CH:41]=[CH:40][C:39](C)=[CH:38][CH:37]=3)(=O)=O)C2=NC=1.C(=O)(O[C@H]1CCOC1)O[N:45]1[C:49](=O)[CH2:48][CH2:47]C1=O.[CH2:59]1COCC1>[Pd].CCO>[NH2:45][C@@H:49]1[CH2:48][CH2:47][CH2:12][C@H:11]([NH:8][C:3](=[O:4])[O:2][CH2:1][C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH2:59]1

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 8471TriethylamineHCID 11229944Carbonic Acid 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (S)-Tetrahydrofuran-3-yl EsterHCID 672853215-Chloro-3-(5-fluoro-4-methylsulfinyl-pyrimidin-2-yl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 69756715Benzyl ((1S,3R)-3-aminocyclohexyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

MeOCOCl, Et3N, THF; (b) H2, Pd/C, EtOH; (c) 5-chloro-3-(5-fluoro-4-methylsulfinyl-pyrimidin-2-yl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine, THF, 130° C., microwave; (d) LiOH, 130° C., microwave.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e43af7c4d88c4463b7d15dbe7f02a353
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08829007B2

Verknüpfte Notizen

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