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1-Hydroxybenzotriazole → N-(4-Dimethylaminobenzyl) 4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide

HRID 749306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 749306
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:12]([OH:14])=O)[N:6]2[CH3:11].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl.Cl.[CH3:58][N:59]([CH3:68])[C:60]1[CH:67]=[CH:66][C:63]([CH2:64][NH2:65])=[CH:62][CH:61]=1>CN(C=O)C>[CH3:58][N:59]([CH3:68])[C:60]1[CH:67]=[CH:66][C:63]([CH2:64][NH:65][C:12]([C:5]2[N:6]([CH3:11])[C:7]3[C:3]([CH:4]=2)=[C:2]([OH:1])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)=[O:14])=[CH:62][CH:61]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 27346334-(aminomethyl)-N,N-dimethylaniline dihydrochlorideHCID 102197584-Hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 9949122
N-(4-Dimethylaminobenzyl) 4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
Ausbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid (Example 10, 0.12 g) in DMF (10 mL) was added TBTU (0.20 g), HOBt (0.10 g) and DIEA (0.35 mL). After 5 min., 4-(dimethylamino)benzylamine dihydrochloride (0.14 g) was added and stirring was continued overnight under nitrogen at room temperature. The residue remaining after DMF evaporation was purified by reversed phased chromatography on C18 silica with a trifluoroacetic acid (0.025%) acidified acetonitrile water gradient to give 0.14 g of the title compound. MS ES (M++H)=324.

Aufarbeitung

  1. waitwas continued overnight under nitrogen at room temperature
  2. customafter DMF evaporation
  3. customwas purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2a4616cb6cc48769db4756ea5140f64
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07402604B2

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