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Tetrabutylammonium Fluoride → (2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)cyclohexane-1,2-diol

HRID 74948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74948
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15]([NH:17][C:18]4([OH:25])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]4[OH:24])[C:14]([F:26])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][N:8](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15]([NH:17][C:18]4([OH:25])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]4[OH:24])[C:14]([F:26])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86762728(2-(5-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)cyclohexane-1,2-diol2×

Produkt 1

HCID 86762729(2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)cyclohexane-1,2-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1R,2S,3S)-3-((2-(5-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)cyclohexane-1,2-diol, 31c, (0.11 g, 0.21 mmol) in THF was added TBAF (0.23 g, 0.84 mmol). The reaction was aged at room temperature 1 hour, quenched with 1N HCl (1 ml), and purified via reverse phase chromatography (5-70% MeCN/H2O with 0.1% TFA). The product was desalted on an SPE bicarbonate cartridge, concentrated to dryness, and then triturated from MeOH to provide 18 mg of compound 632.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 1N HCl (1 ml)
  2. custompurified via reverse phase chromatography (5-70% MeCN/H2O with 0.1% TFA)
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. customtriturated from MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a340d182c7254c27b7ad084d3b45abca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829007B2

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