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Potassium Carbonate → HCID 59357643, Verbindung

HRID 75071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75071
Br[C:2]1[CH:8]=[C:7](Br)[CH:6]=[C:5]([F:10])[C:3]=1[NH2:4].[C:11]1(B(O)O)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:11]1([C:2]2[CH:8]=[C:7]([C:2]3[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:3]=3)[CH:6]=[C:5]([F:10])[C:3]=2[NH2:4])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 27367652,4-Dibromo-6-fluoroaniline

Produkt 1

HCID 59357643HCID 59357643, VerbindungAusbeute 159,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2,4-dibromo-6-fluoroaniline (10 mmol), benzeneboronic acid (24 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1 mmol) and potassium carbonate (12 g) are put in a two-neck round-bottom flask and dissolved in toluene (30 mL) and H2O (10 mL). Subsequently, the resulting solution is stirred in a bath under a temperature of about 100° C. for 24 hours. After completion of the reaction, toluene is removed. The reaction mixture is extracted with dichloromethane and water, and then being distilled under reduced pressure. The resulting residence is filtered by silica gel column and distilled under reduced pressure again. Next, by re-crystallizing and filtering with dichloromethane and petroleum ether, 2,4-diphenyl-6-fluoroaniline (2.1 g) is yielded.

Aufarbeitung

  1. customis removed
  2. extractionThe reaction mixture is extracted with dichloromethane and water
  3. distillationbeing distilled under reduced pressure
  4. filtrationThe resulting residence is filtered by silica gel column
  5. distillationdistilled under reduced pressure again
  6. customNext, by re-crystallizing
  7. filtrationfiltering with dichloromethane and petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2a2ebf27a2a499a878aa56a4144a530
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835020B2

Notizen zur Reaktion

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