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4-Methoxybenzenesulfonyl chloride → HCID 69310689, Verbindung

HRID 751469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 751469
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C@H:8]([C:13](=[O:23])[NH:14][CH:15]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH:16]1[OH:22])[CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:25][O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1>ClCCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C@H:8]([C:13](=[O:23])[NH:14][CH:15]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([S:33]([C:30]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:26][CH3:25])=[CH:32][CH:31]=2)(=[O:35])=[O:34])[CH2:17][CH:16]1[OH:22])[CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 74014-Methoxybenzenesulfonyl chlorideHCID 12076054HCID 12076054, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 69310689HCID 69310689, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

[(S)-1-(3-Hydroxy-azepan-4-ylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid-tert-butyl ester (compound 2g, 0.8 g, 2.33 mmol) was dissolved in 1,2-dichloroethane (DCE, 20 ml). Then, morpholinemethyl polystyrene resin beads (1.26 g, 3.7 mmol/g, Nova) were added and the solution was shaken for 5 minutes. Then, p-methoxybenzenesulfonyl chloride (0.48 g, 2.33 mmol) was dissolved in DCE (10 ml), and this solution was added to the reaction mixture. The reaction was shaken overnight, filtered, washed with DCE (2×10 ml), then CH2Cl2 (10 ml). The combined organics were concentrated in vacuo, and used in the next reaction without further purification: M+H+=514.2.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. additionthis solution was added to the reaction mixture
  3. stirringThe reaction was shaken overnight
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with DCE (2×10 ml)
  6. concentrationThe combined organics were concentrated in vacuo
  7. customused in the next reaction without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c369d8bcc5014b5d9cbe3305d4679179
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07405209B2

Notizen zur Reaktion

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