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Triethylamine → HCID 59437186, Verbindung

HRID 75149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75149
[C:1]12([CH2:11][NH:12][CH2:13][CH:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:22])=[CH:18][CH:17]=3)[OH:15])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.CCN(CC)CC.Cl[C:31](Cl)([O:33]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C(Cl)Cl>[C:1]12([CH2:11][N:12]3[CH2:13][CH:14]([C:16]4[CH:17]=[CH:18][C:19]([OH:22])=[CH:20][CH:21]=4)[O:15][C:31]3=[O:33])[CH2:10][CH:5]3[CH2:4][CH:3]([CH2:9][CH:7]([CH2:6]3)[CH2:8]1)[CH2:2]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 59437178HCID 59437178, Verbindung

Produkt 1

HCID 59437186HCID 59437186, VerbindungAusbeute 11,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(2-((1-adamantylmethyl)amino)-1-hydroxyethyl)phenol (50 mg, 0.166 mmol) and Et3N (34 mg, 0.33 mmol) were dissolved in dry CH2Cl2 (1 mL) and the solution was cooled to 0° C. Triphosgene (19.7 mg, 0.066 mmol) in dry CH2Cl2 (1 mL) was added dropwise slowly. The mixture was allowed to warm to rt and stirred overnight. The solution was concentrated to give a residue, which was purified by preparative HPLC to afford 3-adamantan-1-ylmethyl-5-(4-hydroxy-phenyl)-oxazolidin-2-one (2.40 mg, 4.4%). 1H NMR: (CDCl3, 400 MHz): δ=1.54 (s, 6H), 1.58-1.65 (d, 3H), 1.66-1.75 (d, 3H), 1.99 (s, 3H), 2.80-2.87 (d, 1H), 3.02-3.08 (d, 1H), 3.50-3.56 (t, 1H), 3.93-4.00 (t, 1H), 5.40-5.48 (t, 1H), 6.82-6.90 (d, 1H), 7.20-7.26 (d, 1H); MS m/z=328

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to rt
  2. concentrationThe solution was concentrated
  3. customto give a residue, which
  4. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10bbda72ebe64dd48f0845fc5a07d984
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835426B2

Notizen zur Reaktion

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