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Sodium Iodide → HCID 18381962, Verbindung

HRID 751516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 751516
C[Si](Cl)(C)C.[I-].[Na+].[CH2:8]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]([CH:30](O)[C:31]([NH2:33])=[O:32])=[CH:22]2)[CH2:17][CH2:16]1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1>C(#N)C>[CH2:8]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]([CH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32])=[CH:22]2)[CH2:17][CH2:16]1)[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 69269014HCID 69269014, Verbindung

Produkt 1

HCID 18381962HCID 18381962, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve trimethylsilyl chloride (2.1 mL, 6 eq) and sodium iodide (2.5 g, 6 eq) in acetronitrile (15 mL) and cool to 0° C. while under nitrogen. Dissolve 2-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1H-indol-3-yl]-2-hydroxyacetamide (1.0 g, 2.75 mmol) in acetonitrile (10 mL) and add dropwise to the reaction. Let stir overnight and gradually warm to room temperature. Extract with 5% NaHSO3 against ethyl acetate then wash with brine. Basify aqueous layer with saturated sodium bicarbonate and wash with ethyl acetate once more. Combine organic layers and dry over magnesium sulfate. Filter and concentrate. Triturate from hot diethyl ether to afford product (0.64 g, 67%) as a white solid. MS (ES, m/z): 348.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturegradually warm to room temperature
  2. extractionExtract with 5% NaHSO3 against ethyl acetate
  3. washthen wash with brine
  4. washBasify aqueous layer with saturated sodium bicarbonate and wash with ethyl acetate once more
  5. dry with materialCombine organic layers and dry over magnesium sulfate
  6. filtrationFilter
  7. concentrationconcentrate
  8. customTriturate from hot diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8482bd0d6ea4bf894dbcfb07c78d42b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07405305B2

Notizen zur Reaktion

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