StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-ethyl-4-methyl-1H-pyrazol-5-amine → HCID 178437903, Verbindung

HRID 75499
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75499
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([CH3:19])=[C:6]([CH:18]=1)[C:7]([NH:9][C@H:10]1[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([CH:16]=O)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:8].[CH2:20]([C:22]1[NH:26][N:25]=[C:24]([NH2:27])[C:23]=1[CH3:28])[CH3:21].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([CH3:19])=[C:6]([CH:18]=1)[C:7]([NH:9][C@H:10]1[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([CH2:16][NH:27][C:24]2[C:23]([CH3:28])=[C:22]([CH2:20][CH3:21])[NH:26][N:25]=2)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31349413-ethyl-4-methyl-1H-pyrazol-5-amineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 178432774HCID 178432774, Verbindung

Produkt 1

HCID 178437903HCID 178437903, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture comprising trans-5-chloro-N-(4-formyl-cyclohexyl)-2-methyl-nicotinamide Intermediate E) (100 mg, 0.30 mmol) and 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrazol-3-amine (37.5 mg, 0.30 mmol) in DCM (5 ml) was treated with sodium triacetoxyborohydride (95 mg, 0.45 mmol). The reaction mixture was stirred at RT for 18 hours and then partitioned between DCM and sat. NaHCO3. The organic phase was passed through a phase separator and the solvent was removed in vacuo. The resulting crude product was triturated in EtOAc, filtered and dried to afford the title compound; 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz) δ 10.87 (1H, s), 8.53 (1H, m), 8.40 (1H, m), 7.80 (1H, m), 4.43 (1H, m), 3.69 (1H, m), 2.90 (2H, t), 2.50 (3H, s), 2.40 (2H, q), 1.88 (4H, m), 1.73 (3H, s), 1.53 (1H, m), 1.21 (2H, m), 1.09 (3H, t), 1.00 (2H, m); LCMS Rt=2.06 min, [M+H]+390 Method LowpH_v002.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between DCM and sat. NaHCO3
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. customThe resulting crude product was triturated in EtOAc
  4. filtrationfiltered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34cf35e4dbf04b429917dc488efcea35
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835444B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion