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Acetonitrile → Toluene-4-sulfonic acid 1-(4-bromo-phenyl)-3-cyclopropyl-6,8-dimethyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-yl ester

HRID 75643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75643
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:13]3[N:14]([CH3:21])[C:15](=[O:20])[C:16]([CH3:19])=[C:17]([OH:18])[C:12]=3[C:11](=[O:22])[N:10]([CH:23]3[CH2:25][CH2:24]3)[C:9]2=[O:26])=[CH:4][CH:3]=1.C(#N)C.[S:30](Cl)([C:33]1[CH:39]=[CH:38][C:36]([CH3:37])=[CH:35][CH:34]=1)(=[O:32])=[O:31]>C(N(CC)CC)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:13]3[N:14]([CH3:21])[C:15](=[O:20])[C:16]([CH3:19])=[C:17]([O:18][S:30]([C:33]4[CH:39]=[CH:38][C:36]([CH3:37])=[CH:35][CH:34]=4)(=[O:32])=[O:31])[C:12]=3[C:11](=[O:22])[N:10]([CH:23]3[CH2:24][CH2:25]3)[C:9]2=[O:26])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 597170641-(4-bromo-phenyl)-3-cyclopropyl-5-hydroxy-6,8-dimethyl-1H,8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione

Produkt 1

HCID 59717126Toluene-4-sulfonic acid 1-(4-bromo-phenyl)-3-cyclopropyl-6,8-dimethyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-yl esterAusbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-(4-bromo-phenyl)-3-cyclopropyl-5-hydroxy-6,8-dimethyl-1H,8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione 38 (400 mg) obtained in Step 5 was added acetonitrile (8.0 ml), tosyl chloride 11 (458 mg) and triethylamine (0.34 ml) were added under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred under reflux for 30 hrs. After allowing to cool to room temperature, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (chloroform:acetone=25:1→20:1) to give toluene-4-sulfonic acid 1-(4-bromo-phenyl)-3-cyclopropyl-6,8-dimethyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-yl ester 39 (407 mg, yield 74%) as ocher crystals.

Aufarbeitung

  1. additionwere added under a nitrogen atmosphere
  2. temperatureunder reflux for 30 hrs
  3. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography (chloroform:acetone=25:1→20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90bcaffae6904cc6a8b3605fb5dc382c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835443B2

Notizen zur Reaktion

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