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2-Amino-4-methylthiazole → 3-(4-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)-5-(1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yloxy)-N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide

HRID 75969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75969
Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.COCC(OC1C=C(C=C(OC2C=CC(C3OC(C)=NN=3)=CC=2)C=1)C(O)=O)C.[CH3:41][C:42]1[O:46][C:45]([C:47]2[CH:70]=[CH:69][C:50]([O:51][C:52]3[CH:53]=[C:54]([CH:58]=[C:59]([O:61][CH:62]4[CH2:66][CH2:65][N:64]([CH3:67])[C:63]4=[O:68])[CH:60]=3)[C:55](O)=[O:56])=[CH:49][CH:48]=2)=[N:44][N:43]=1.[NH2:71][C:72]1[S:73][CH:74]=[C:75]([CH3:77])[N:76]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[CH3:41][C:42]1[O:46][C:45]([C:47]2[CH:48]=[CH:49][C:50]([O:51][C:52]3[CH:53]=[C:54]([CH:58]=[C:59]([O:61][CH:62]4[CH2:66][CH2:65][N:64]([CH3:67])[C:63]4=[O:68])[CH:60]=3)[C:55]([NH:71][C:72]3[S:73][CH:74]=[C:75]([CH3:77])[N:76]=3)=[O:56])=[CH:69][CH:70]=2)=[N:44][N:43]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 741432-Amino-4-methylthiazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 669719313-(1-Methoxypropan-2-yloxy)-5-(4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)benzoic acidHCID 669722263-(4-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)-5-(1-methyl-2-oxo pyrrolidin-3-yloxy)benzoic acid

Produkt 1

HCID 50914585
3-(4-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)-5-(1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yloxy)-N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) (0.149 g), N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI.HCl) (0.524 g) were added to a solution of 3-(1-Methoxypropan-2-yloxy)-5-(4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)benzoic acid (0.5 g) (Intermediate 1) in dry DCM under nitrogen at 0-5° C. 2-amino-4-methyl thiazole (0.134 g) was added and the mixture was stirred for 16 h at room temperature. It was diluted with commercially available DCM. Organic phase was washed with dil HCl, saturated solution of NaHCO3, water, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to get the crude residue. The residue was chromatographed to yield pure titled compound (0.3 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washOrganic phase was washed with dil HCl, saturated solution of NaHCO3, water, brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto get the crude residue
  6. customThe residue was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3472dd1329b4842b0869dd491a8adc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835469B2

Notizen zur Reaktion

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