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4-tert-butyl-N-(4-chloro-2-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-1-yl-phenyl)-benzenesulfonamide → 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)phenyl]-benzenesulfonamide

HRID 76000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76000
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[N:22]2[C:30]3[C:25](=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[N:24]=[N:23]2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>O=[Pt]=O.CO>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[N:22]2[C:30]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][NH:26][C:25]=3[N:24]=[N:23]2)(=[O:12])=[O:13])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 251349214-tert-butyl-N-(4-chloro-2-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-1-yl-phenyl)-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 251352854-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)phenyl]-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 mL pressure vessel was charged with 4-tert-butyl-N-(4-chloro-2-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-1-yl-phenyl)-benzenesulfonamide (synthesized according to general procedure G, 100 mg, 0.23 mmol), PtO2 (50 mg, 0.22 mmol), and MeOH (20 mL). The pressure vessel was placed under 60 p.s.i. of H2 and agitated for 8 hours. The reaction mixture was subsequently filtered through celite, concentrated in vacuo, and purified by preparative TLC to afford 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)-phenyl]-benzenesulfonamide: MS (ES) M+H expected 446.1, found 446.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was subsequently filtered through celite
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9276d6bb5cc24cd3b90fbec37e59a914
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835468B2

Notizen zur Reaktion

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