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Sodium cyanoborohydride → 1-(4-Iodophenyl)butan-2-amine

HRID 76152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76152
[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9](=O)[CH2:10][CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.[BH3-]C#[N:15].[Na+]>CC(O)C>[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH:9]([NH2:15])[CH2:10][CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 594654791-(4-Iodophenyl)butan-2-one

Produkt 1

HCID 654787241-(4-Iodophenyl)butan-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

5.95 g (21.7 mmol) 1-(4-iodophenyl)-butane-2-one (I39) are added to 150 mL 2-propanol and transferred into an autoclav. 25.1 g (326 mmol) NH4OAc and 4.09 g (65.1 mmol) NaCNBH3 are added and the mixture is stirred at 90° C. over night. The reaction is quenched by the addition of sat. aq. NaHCO3 solution and extracted with EtOAc (3×). The combined organic layers are washed with brine, dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo. The compound is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is quenched by the addition of sat. aq. NaHCO3 solution
  2. extractionextracted with EtOAc (3×)
  3. washThe combined organic layers are washed with brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. customthe solvent is removed in vacuo
  6. customThe compound is used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47e8aff04b724365b6255ef04f73b62f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835472B2

Notizen zur Reaktion

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