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2,4-Dichloropyrimidine → N-(1-(4-((2-Chloropyrimidin-5-yl)ethynyl)phenyl)propan-2-yl)acetamide

HRID 76176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76176
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH:10]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=1)#[CH:2].[Cl:16][C:17]1[N:22]=[C:21](Cl)[CH:20]=[CH:19][N:18]=1>C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:16][C:17]1[N:22]=[CH:21][C:20]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH:10]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=2)=[CH:19][N:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 86669621N-(1-(4-ethynylphenyl)propan-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 86669620N-(1-(4-((2-Chloropyrimidin-5-yl)ethynyl)phenyl)propan-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3.30 g (16.4 mmol) N-(1-(4-ethynylphenyl)propan-2-yl)acetamide (I58.3) in 40 mL THF are added 2.44 g (16.4 mmol) 2,4-dichloropyrimidine, 57.5 mg (82.0 μmol) bis(triphenyphosphine)dichloropalladium and 9.10 mL (65.7 mmol) TEA. The reaction mixture is stirred under reflux for 4 h and at r.t. over night. The reaction mixture is filtrated and the solvent is removed in vacuo. The residue is triturated with water and afterwards with diethylether.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtrated
  2. customthe solvent is removed in vacuo
  3. customThe residue is triturated with water and afterwards with diethylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ca31ebaf67849aa85c3b70296502762
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835472B2

Notizen zur Reaktion

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