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2-Chloro-5-iodopyrimidine → N-(1-(4-((2-(sec-Butylamino)pyrimidin-5-yl)ethynyl)phenyl)propan-2-yl)acetamide

HRID 76194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76194
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH:10]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=1)#[CH:2].Cl[C:17]1[N:22]=[CH:21][C:20](I)=[CH:19][N:18]=1>O.C(N)(CC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:10]([NH:12][C:17]1[N:22]=[CH:21][C:20]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH:10]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=2)=[CH:19][N:18]=1)([CH2:9][CH3:6])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 17142232-Chloro-5-iodopyrimidineHCID 86669621N-(1-(4-ethynylphenyl)propan-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 66614337N-(1-(4-((2-(sec-Butylamino)pyrimidin-5-yl)ethynyl)phenyl)propan-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
2×
HCID 24874Sec-ButylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.50 g (12.4 mmol) N-(1-(4-ethynylphenyl)propan-2-yl)acetamide (I58.3), 3.0 g (12.42 mmol) 2-chloro-5-iodopyrimidine and 872 mg (1.24 mmol) bis(triphenylphosphine)dichloropalladium in 10 mL water and 10 mL sec-butylamine are stirred at r.t. over night. The reaction mixture is diluted with water and extracted with DCM. The organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography (silica gel, DCM/MeOH 98/2).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe organic layer is dried with Na2SO4
  3. customthe solvent is removed in vacuo
  4. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel, DCM/MeOH 98/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-609f1d94c0cb4b319438f366e142855c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835472B2

Notizen zur Reaktion

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