StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylamine → Thiazole-5-carboxylic acid (2-(4-(2-cyclobutoxy-pyrimidin-5-ylethynyl)-phenyl)-1-methyl-ethyl)-amide

HRID 76208
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76208
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH:9]([NH:11][C:12]([C:14]2[S:18][CH:17]=[N:16][CH:15]=2)=[O:13])[CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1.C(NC(C)C)(C)C.[CH:26]1([O:30][C:31]2[N:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[CH:38])=[CH:33][N:32]=2)[CH2:29][CH2:28][CH2:27]1>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C1COCC1>[CH:26]1([O:30][C:31]2[N:32]=[CH:33][C:34]([C:37]#[C:38][C:2]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH:9]([NH:11][C:12]([C:14]4[S:18][CH:17]=[N:16][CH:15]=4)=[O:13])[CH3:10])=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:35][N:36]=2)[CH2:27][CH2:28][CH2:29]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 66611343HCID 66611343, VerbindungHCID 866696272-Cyclobutoxy-5-ethynyl-pyrimidine

Produkt 1

HCID 66611254Thiazole-5-carboxylic acid (2-(4-(2-cyclobutoxy-pyrimidin-5-ylethynyl)-phenyl)-1-methyl-ethyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

100 mg (0.27 mmol) thiazole-5-carboxylic acid (2-(4-iodophenyl)-1-methylethyl)-amide (I76) are added to 2.0 mL THF and cooled down to 0° C. 2.87 mg (4.00 μmol) bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, 1.02 mg (5.00 μmol) CuI, 90.6 μL (0.65 mmol) diisopropylamine and finally 51.5 mg 2-cyclobutoxy-5-ethynyl-pyrimidine (I25.7) are added and the reaction mixture is stirred at r.t. over night. The solvent is removed in vacuo and the residue is dissolved in EtOAc and washed with diluted ammonia solution (1×) and water (2×). The organic layer is dried with MgSO4 and the solvent is removed in vacuo. The crude product is purified by HPLC (MeOH/H2O/TFA).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue is dissolved in EtOAc
  3. washwashed with diluted ammonia solution (1×) and water (2×)
  4. dry with materialThe organic layer is dried with MgSO4
  5. customthe solvent is removed in vacuo
  6. customThe crude product is purified by HPLC (MeOH/H2O/TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0913b4b2d62a4d428a2cb55c04ee9ed9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835472B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion